In 1436, Vlad Dracul, tatal lui Vlad Tepes (Dracula), a devenit domnitorul Valahiei si a mutat curtea domneasca la Targoviste.Din cauza unor motive politice, Vlad Tepes Dracula si fratele sau Radu au trebuit sa plece la curtea sultanului Murad al II-lea, ca ostatici.Vlad Tepes a fost eliberat atunci cand tatal sau a murit si a condus Valahia la doar 17 ani, in 1448, intre 1456-1462 si din nou in 1476 cand a fost asasinat.
Targoviste este deasemenea locul unde Vlad a devenit faimos pentru cruzimea sa.In 1459 in Duminica Pastilor a tras in teapa pe nobilii batrani iar pe cei tineri i-a trimis ca sclavi la cetatea Poenari, ca sa finalizeze lucrarile.I-a acuzat ca ei sunt cei care i-au omorat tatal.
In 1459, de la curtea sa domneasca din Targoviste, Vlad Tepes a refuzat sa plateasca tribut Imperiului Otoman.A urmat interventia turcilor si celebrul "Atac de noapte de la Targoviste", unic in evul mediu prin modul cum a fost organizat si pentru faptul ca a avut loc noaptea.Vlad si calaretii sai s-au deghizat in turci si au atacat tabara otomana, Vlad vizandu-l direct pe sultan.In cortul sultanului insa, poate ca o masura de precautie desi teoretic nimeni nu s-ar fi asteptat ca Vlad sa incerce sa intre in tabara sultanului, in cortul acestuia la momentul atacului, dormea un vizir.
Vlad Tepes a construi si Turnul Chindiei, care a devenit in timp un veritabil simbol al orasului, turn ce fost construit pentru paza cetatii si pentru a putea observa de la distanta, eventualele deplasari ale trupelor inamice.Este partial construit pe fundatia unei vechi biserici cu o inaltime totala de 27 de metri si 9 metri in diametru.Legenda spune ca odata ce ai urcat cele 122 de trepte ale scarii interioare de lemn, nu vei uita niciodata orasul Targoviste si te vei intoarce aici mereu.Cel mai vechi document despre curtea domneasca a Targovistei dateaza din 1396. In secolul al XVII-lea Curtea Domneasca a suferit un incendiu provocat la ordinele Imperiului Otoman, iar capitala Valahiei s-a mutat la Bucuresti.